Каму Кобаяши пачаў сваю кар'еру ў аўтаспорце ў 1996 годзе, калі яму было дзевяць гадоў - японскі скончыць третий кіроўца ў свой першы сезон па картынгу ў класе SL Takarazuka турнір Cadet. Наступныя сем гадоў, Кобаясі ўзяў чатыры тытула картынг, выйграўшы Toyota SL Усеяпонскім турнір кадэцкага класа серыі ў два разы.
У 2004 годзе японскія падпісаліся на драйвер Акадэміі Toyota і неўзабаве пачаў сваю кар'еру ў адкрытым гоначны руль. Наступным крокам Кобаяши быў Формуле Renault, уваходзячы ў Азіі, нямецкай, італьянскай і галандскім чэмпіянатах. Японскі кіроўца ўзяў дзве гонкі перамог у чэмпіянаце Італіі. Кобаясі працягнуў сваю кампанію ў класе Formula Renault, уваходзячы ў італьянскіх і еўрапейскіх чэмпіянатаў і з шасцю перамогамі ў абодвух чэмпіянатах, японскі выйграў абодва тытула.
У 2006 годзе ўступіў Кобаяши Формула Тры Евросерии з ASM Formule 3 разам з Полам ды Реста, Giedo ван дэр Гарде і Себасцьян Феттель. Ён узяў тры пазіцыі на подыуме ў сваім дэбютным сезоне, выйшаўшы восьмы ў чэмпіянаце пілотаў і першым у чэмпіянаце па Rookie. Кобаяши таксама ўвайшлі Макао Гран-пры і Канчатковы Майстры Формулы-3, абодва з якіх з'яўляюцца штогадовыя Формула Тры падзеі. Кобаяши пачатку апошняга ў 10-е месца і скончыў гонку месца ніжэй у 11-е і ў той Макао Гран-пры, японцы пачалі гонку ў поул-пазіцыя, аднак г скончыў гонку на 19-е месца.
У пачатку 2007 года, Кобаясі, нараўне з Кохеи Hirate, быў названы адным з тэст Toyota Formula One каманды кіроўцаў. Японскі застаўся ў Евросерии F3 на маючы адбыцца сезон і меў ўражлівы старт у сезоне, узяўшы два подыумаў ў першых чатырох раўндаў, і ў дзесятым раўндзе ў Маньи-Курэй для Формулы Адзін французскі Гран-пры Формулы Тры падтрымкі гонкі Кобаясі атрымаў сваю першую перамогу гонкі ў Формуле-тры. Кобаясі фінішаваў чацвёртым у чэмпіянаце пілотаў.
16 лістапада 2007 года, было пацверджана, што Кобаяши заменіць адыходзячага Франк Монтанье ў якасці трэцяга пілота каманды Toyota F1 ст.